Ácido adípico Propiedades y aplicaciones

Ácido adípico (hay otro nombre para estosustancia - ácido 1,4-butanodicarboxílico, el nombre sistemático - ácido hexanodioico) es el ácido carboxílico dibásico limitante. Tiene la siguiente fórmula química: HOOC (CH2) 4COOH y fórmula bruta C6O4H10. Tiene las mismas propiedades químicas que los ácidos carboxílicos. Forma sales, muchas de las cuales son solubles en agua (H2O). Está esterificado a di y monoésteres. Con los glicoles, el ácido hexanodioico forma poliésteres.

Propiedades del ácido adípico

1. La masa molar es 146.1 gramos por mol.

2. La densidad es de 1.36 gramos / mol.

3. Es poco soluble en etanol, alcohol dietilico y acetona.

4. La solubilidad en agua (H2O) es: a 15 grados, 1.44 g en 100 g de agua; a 40 grados, 5,12 g; a 70 grados - 34.1 g.

Propiedades térmicas del ácido hexadioico

1. El punto de fusión es 153 ° C.

2. La temperatura de descomposición es 210 - 240 ° C.

3. El punto de ebullición (a 100 mmHg) es 265 ° C.

4. La temperatura de descarboxilación es de 300-320 ° C.

5. La entalpía de combustión es -2800 kJ / mol.

6. La entalpía de fusión es 16.7 kJ / mol.

7. La entalpía de evaporación es de 18.7 kJ / mol.

¿Cómo obtener ácido adípico?

En la industria, esta sustancia se produce enprincipalmente por medio de una oxidación en dos etapas de ciclohexano. Primero, se obtiene una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona, que luego se separa por rectificación. Posteriormente, se usa ciclohexanona para preparar caprolactama y el ciclohexanol se oxida con 40-60% de HNO3 (ácido nítrico). En este método, el rendimiento de ácido adípico es aproximadamente del noventa y cinco por ciento.

Una forma prometedora de producir ácido adípico es la hidrocarbonilación de butadieno.

Qué otros métodos se usan para obtenerácidos carboxílicos, tales como adípico? Se puede obtener también por oxidación de ciclohexano con ácido nítrico (HNO3) a una temperatura de + 100-200 ° C, tetróxido de dinitrógeno (N2O4) a una temperatura de 50 ° C o el ozono (O3).

El ácido adípico también se obtiene por carbonilación de THF (tetrahidrofurano) en anhídrido adípico, del cual se obtiene la sustancia que estamos considerando.

El uso de ácido adípico:

- esta sustancia es una materia prima (se usa alrededor del noventa por ciento de todo el ácido producido) en la producción de polihexametilenoadipamida, así como sus poliuretanos y ésteres;

- se utiliza como aditivo alimentario (registrado con el número Е 355) para dar a los productos un sabor ácido (incluida la producción de refrescos);

- El ácido adípico es el componente principal de los fondos destinados a la desincrustación;

- utilizado para eliminar el material que quedó después de llenar las costuras entre las baldosas de cerámica;

- El uso de ácidos carboxílicos, como el ácido adípico, es importante para la síntesis de productos intermedios.

¿Cuáles son las reacciones químicas del ácido adípico?

1. Esta sustancia reacciona con varios metales, sus hidróxidos básicos y óxidos para dar las sales correspondientes.

2. Puede desplazar un ácido más débil de su sal.

3. En presencia de un catalizador ácido, el ácido adípico reacciona con los alcoholes. En este caso, se forman ésteres.

4. Cuando se calientan las sales de amonio del ácido adípico, se forman sus amidas.

5. Bajo la influencia de SOCl2, el ácido adípico se convierte en el cloruro de ácido correspondiente.

Ácido ésteres de ácido adípico

1. El adipato de metilo se usa para la síntesis electroquímica del sebacato de dimetilo.

2. Diallyl adipate es un agente de curado para resinas de poliéster.

3. El adipato de etilo se usa como un aditivo para la gasolina con plomo para aumentar su índice de octano.

4. Diethyladipinate se utiliza como un plastificante en la producción de películas de alimentos, zapatos, PVC, cuero artificial, juguetes para niños, linóleo, techos tensados.

5. El adipato de diisopropilo se usa como un componente de los cosméticos para la piel.